1、李善长加入朱元璋阵营的时间比刘伯温早
李善长是在朱元璋率军前往平定滁州的路上，主动去拜见朱元璋。当时的大概时间是在至正十四年（1354年）左右。从那以后，李善长就一直跟随着朱元璋征战南北，替他出谋划策。又因为李善长通晓典故，裁决果断迅速，并且善于辞令，所以得到朱元璋的信任，便让他主管军队的物资供应方面的事务。而刘伯温是在至正十九年（1359年）的时候，朱元璋听闻了刘基和宋濂等人的名气，将刘伯温礼聘而至的。
从时间上看，刘伯温跟随朱元璋的时间比李善长跟随朱元璋的时间要晚5年。而在这5年期间，正好是朱元璋依据谋士朱升所提出的“高筑墙，广积粮，缓称王”的策略，在逐步的发展壮大的一段时间。这期间，他的势力已经渐渐地发展到了可以和张士诚、陈友谅叫板的地步。也就是说，刘伯温错过了朱元璋发展壮大关键性的5年。李善长在朱元璋开始发展时，就跟着他，而刘伯温却是在朱元璋成长起来之后，才加入的。所以李善长的功劳总的来说比刘伯温大。
2、李善长与朱元璋有同乡之谊，而刘伯温没有
从世居祖籍这方面来看，朱元璋是濠州钟离人，李善长是濠州定远人。刘伯温是处州青田县南田乡人，和朱元璋并不是同乡。而且在跟随朱元璋的开国元勋当中，淮西人占了非常大的比重，徐达、蓝玉、常遇春等大将、统帅都是淮西人。
对于古人来说，这种宗族、同乡观念是非常强的，朱元璋也不例外。这一点，我们可以从他与同乡徐达、常遇春等人玩得很好，就可以看出来。也正是因为他们的这份同乡之谊，让朱元璋和李善长的距离进一步拉近，而与朱元璋不是同乡的刘伯温，就没有办法享受这份福利。
3、刘伯温自命清高，不像李善长那般能够讨得朱元璋的欢心
刘伯温曾经侍蒙元，后来又辞官，都是因为他做官的时候，执法严明、不徇私情。再加上他是读书人，自带的清高，使他不愿与那些趋炎附势的人同流合污。而且，他在建国之后，不慕权贵，急流勇退。由此可见，他为人刚正不阿，嫉恶如仇，不适合官场。
反观李善长则更显得世故一些，他跟随了朱元璋很长的时间，对朱元璋的脾气秉性都很了解，也懂得迎合盘盈之道。朱元璋虽然贵为九五之尊，也并非不食人间烟火，对李善长的阿谀奉承自然是很受用的。但是李善长这个人贪图权柄，为人表里不一。在《明史·李善长传》中就有记载“善长外宽和，内多忮刻。参议李饮冰、杨希圣稍侵善长权，即按其罪奏黜之。贵富极，意稍骄，帝始微厌之。”这也为他后来的结局凄惨，埋下了一个伏笔。
