十四行诗是源于意大利民间的一种抒情短诗，文艺复兴初期盛行于整个欧洲。诗的结构十分严谨，分为上下两部分，上段八行，下段六行，每行十一个音节，韵脚固定。莎士比亚的十四行诗在结构严谨程度上更进了一步，他将十四个诗行分为两部分，第一部分为三个四行，第二部分为两行，每行十个音节，韵脚固定。这种格式后来被称为“莎士比亚式”或“伊丽莎白式”。对诗人而言，诗的结构越严谨抒情难度就越大，而莎士比亚的十四行诗却丝毫不受格式拘谨，如天马行空一般自由奔放，诗歌语言富于想象，充满感情。
莎士比亚的十四行诗共154首，大约在6年间陆续写成，主题是友谊与爱情。第1到126首主要描写诗人同一位贵族青年之间友谊的升沉变化；第127至152首写诗人对一个“黑肤女子”的爱恋之情；最后两首作结。在前17首诗中，诗人敦促自己的贵族朋友结婚，他认为美好的事物应当通过传代而得到永生，反映出文艺复兴时期人文主义者对“人”的信念和对新贵族的希望。那位青年却对诗人若即若离，有时态度冷淡，有时垂青于另一个诗人，他甚至去勾引诗人的女友。但以友情为重的诗人却表现出和解精神。后半部分，诗人对“黑肤女子”倾吐爱慕之意，但她却被诗人的挚友拐走，这令诗人非常失望。这些故事背后隐藏着丰富的思想内容——人文主义者对真、善、美的看法和理想，也反映出社会现实。
诗人通过对一系列事物的歌颂、咏叹和抨击，表达了他进步的宇宙观、世界观、人生观和审美观。对友谊和爱情的歌颂，表达出莎士比亚主张的生活最高准则：真、善、美和这三者的结合。“真、善、美，就是我的全部主题，真、善、美，变化成不同的辞章，我的创造力就用在这种变化里，三体合一，产生瑰丽的景象。”
莎士比亚的诗中认为现实世界就是一个善美和丑恶对敌的战场，他对人的个性的看法也更强调精神和爱的力量。而诗人的主观世界中对理想的追求、对现实的不满，则使诗歌爆发出强大的表现力。诗歌表现了对光明和未来的希望，也表现出人与人之间不和谐所引起的失望和焦虑。它们不仅仅是个人的抒情，而是体现并超越了自己存在的那个时代。
莎士比亚就像一个仙境的建筑师，运用高超的艺术表现手法，在认识和表现客观世界的基础上重新组合出一个虚无缥缈的诗国。他用朴素的词汇和简单的语法结构、句型来表达自己的自豪和信心，塑造丰富生动的人物形象，阐述自己深刻独到的思想见解，再次证明了一个颠扑不破的真理——诗歌是永恒的：“只要人类在呼吸，眼睛看得见，我这诗就活着，使你的生命绵延。”
莎士比亚诗作的启蒙价值是无与伦比的。如同人类不断走向文明的路途上燃起的永恒的明灯，莎翁给暗夜中摸索的行人指出了方向。他，一个平民的儿子，登上艺术宝座；他创造了整个世界，加以统治。弥尔顿曾经说过，作为文艺复兴时代最伟大的人文主义作家，莎士比亚既满腔热情地肯定人的正当欲望，歌颂人性、青春和爱情，又真诚地赞美高尚的道德和仁慈博爱的理念。莎士比亚的十四行诗既洋溢着现世的欢乐，又引导人们超越凡俗而趋于神圣，超越卑微而达于崇高。