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2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
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17岁少女榆野卯月（松隆子 饰）从北海道独自来到东京的武藏野大学读书。她需要独自面对新的城市，新的生活，新的环境，她到了学校也非常羞涩，同学们纷纷讨论为何会来武藏野读书，其实她来到这里的一个重要原因是因为她一直暗恋一个名叫山崎的男孩子。
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当年陪你走过青春的好朋友，后来还有联系吗？大家又各自过得好吗？家庭主妇张丽君在医院重逢了病重的高中好姐妹林青，林青希望离世前能跟当年的姐妹们重聚。于是，张丽君开启了寻找姐妹的旅程，这一路，大家找回了青春，也重新审视了当下生活。时间好快，人已长大，好想和你再相聚。
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在学生时代的初恋秋雅（王智 饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾 饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽 饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚落优等生袁华（尹正 饰）、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创作”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。他的人生发生翻天覆地的巨变，但是内心某个地方却越来越感到空虚。
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1933年，纽约流氓Noodles（罗伯特·德·尼罗 饰）因向哈洛伦警司（布鲁斯·巴伦堡 饰）通风报信害死了三名同伙而被追杀。逃亡之前，他打开了存放帮派基金的手提箱，里面却只有报纸。 1968年，已改名换姓的Noodles收到一封犹太会堂通知迁葬亲友的信。Noodles联系拉比，得知信是八个月前寄出的，他的三名同伙已被迁葬至一所豪华公墓。Noodles回到纽约，找老友莫（拉里·拉普 饰）了解情况，却一无所获。闲谈中，Noodles问起莫的妹妹黛博拉（伊丽莎白·麦戈文 饰）的情况，得知其已成名角。 原来，两人少时互有好感，但黛博拉（詹妮弗·康纳利 饰）志向高远脚踏实地，理智地将街头混混Noodles（斯科特·提勒 饰）拒于门外。 Noodles在公墓发现了一把钥匙，并用钥匙打开了当年存放手提箱的储物柜。这一次，箱子里有满满的百元钞，还有写着“下一份工作的预付款”的纸条 。
