因为徐州地区是战略宝地,每个战将都想要拿下它,当时刘备的能力还不算强大,所以屡屡失守。
刘备第一次攻下徐州的时候是在陶谦被曹操攻击之时,当时刘备前去支援,后来陶谦便给了刘备四千精兵,两人就此结盟。在陶谦去世之前,便把徐州托给了刘备,但是仅仅一年之后,袁术就带兵攻打徐州,当时刘备和袁术正在对峙,却不料吕布暗中操作,勾结了曹豹俘虏了刘备的妻子,导致刘备腹背受敌,不得不向广陵地区迁移,第一次失去了徐州。
之后刘备和吕布二人握手言和,刘备也回到了小沛,当时吕布并没有真的和刘备结盟,而是暗自带兵攻打刘备,落败的刘备只好投靠曹操。第二回拿到徐州,是在199年,当时刘备和朱灵二人攻打袁术,袁术病逝之后,刘备乘机傻了曹操派在徐州的刺史车胄,又一次夺得徐州,仅隔一年,曹操就带兵亲征,刘备再次落败,这次不仅妻儿成了俘虏,还失了关羽这名大将,无奈之下的刘备只好再找靠山,便投靠了袁绍。
刘备两得两失徐州,证明徐州这个地方是兵家必争之地,战略位置非常重要,所以引起了各路诸侯的注意,但徐州地势平坦,属于易攻难守的地形,虽然占据了徐州就等于解决了东边的战场,没有东边的压力,但是这样的地势,守住徐州却不比攻打东边容易几分,一切也被吕蒙看在眼里,所以当时孙权并没有参与争夺,而是转向荆州。