本文章通过分析反应，剖析在此过程中表现出来的有机化学反应机理，同时分析反应的条件和试剂的作用，从而帮助读者梳理有机化学的学习要点，掌握有机化学反应的规律。
本文题目选自《演习で学ぶ有机反応机构》
题目：
通过观察反应物和产物，我们可以发现，该反应是醛与醇反应生成缩醛的反应。由上次的分析可得，该反应机理应如下
A：通过质子化激活羰基。
B：向活化的羰基中加成MeOH。
C：质子转移。
D：通过氧上的孤对电子消除水。
E：加成MeOH并质子化以形成二甲基缩醛。
那么，现在我们唯一的问题就是，HC(OMe)3这个试剂的作用是什么。
在有机化学中，我们把甲酸的水合物叫做原甲酸，即HC(OH)3。原甲酸中的羟基被烷氧基取代后称为原甲酸酯。
在此处，原甲酸三甲酯可以和反应中生成的水反应，减少体系中水的含量，从而使反应向右
进行，提高该反应的产率。原甲酸三甲酯与水反应的机理如下
F：原甲酸三甲酯作为水的清除剂，以使平衡向产品侧进行。质子化随后消除MeOH。
G：加成水。
H：质子转移。
I：消除MeOH，然后去质子化形成HCOOMe。
原甲酸酯除了上述的作用，还有以下的用途：
作烷基化试剂，很将烷基转移到各种醇羟基上，如Johnson–Claisen重排反应
作为甲酰化试剂
烯醇硅醚或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的碳正离子反应，生成β-缩醛基酮类化合物（这两个一时间没有想到比较好的例子，知道的可以在评论区补充一下）
本题来自文献
Baker, R.; Cooke, N. G.; Humphrey, G. R.; Wright, S. H. B.; Hirshfield, J.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1102.
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发布于 1 年前著作权归作者所有
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