吴孟达这一生拍了很多的电影。他从辉煌到落魄他是很少的，这种演配角可以演得这么红的黄金配角，曾经他是周星驰的完美搭档，他也跟许多有名的人进行合作，释放出属于他自己的光芒。王晶曾经评价过她，她是一个真正有演技的演员，她能够演大喜剧也可以演大悲剧。在观众的心中，他可以腹黑，可以猥琐，他演的了爸爸也装的了孙子。
有人说，如果说梁家辉是万人主角，那么吴孟达他就是万能的配角。他把一个人物可以演得十分立体。他的表演都非常的到位，以至于他演的喜剧太多了，人们想到打输就想到了喜剧。他的喜剧形象潜移默化的影响了一整代人。他与周星驰二人的黄金搭档可以说是深入人心。而在2002年以后，二人就再也没有合作。除去与周星驰合作过的电影，吴孟达也演过不少的经典的电影。
比如说《流浪地球》这部电影可以说是吴孟达这一生中拍的第一个科幻片。说实话，吴孟达在拍《流浪地球》的时候，其实已经到达了一个高龄。当时他能够拍这样的一个戏，可以说对于他来说是非常有价值的一件事情。周星驰为吴梦达带来了很多的合作机会，但是《流浪地球》是吴孟达出道46年以来第一个科幻电影，也是第一个不是和周星驰一起合作获奖的电影。所以说，对于吴孟达奶说《流浪地球》这一个电影是非常的有意义的。
吴孟达最经典的一部作品至今没无能超越，这部作品就是1979年他和郑少秋、赵雅芝、汪明荃、关聪合作的《楚留香传奇》。虽然，“楚留香”也被翻拍过几次，但没有人能超越1979年香港无线电视TVB出品的《楚留香传奇》。
这部电视剧当年，可是拿下了77%收视率，播放期间，可谓是万人空巷。大家可能记得郑少秋扮演楚留香，而没有人记得吴孟达扮演的胡铁花。胡铁花虽然出镜次数不如楚留香多，但他和楚留香一样，都是出自名师之后。
吴孟达将胡铁花这个角色演绎得入木三分，当年电视大火的时候吴孟达也跟着火了起来，但他过于飘了，迷失了自我。完全是一副烂泥扶不上墙的模样，导致他的演艺生涯跌到了低谷，直到和周星驰合作之后，才重新红起来。
《笑林小子Ⅱ之新乌龙院》
吴孟达出场就是笑点，出场赫邵文当柱敲钟，把老师傅装进钟里，师兄弟练剑他搞乱，别人练剑，他是帮师傅脱衣服。师傅哭了，找师傅要下期六合彩中奖号码，师傅牙疼，把师傅一嘴的全牙敲了。把观众逗得捧腹大笑。
虽不是最早的赌片，可是对香港电影赌片意义非凡，毫不夸张的说，没有《赌神》的成功，不会有后面的《赌圣》《赌侠》等片。达叔在里面增加戏剧冲突的，出演一个放高利贷的老大，只可惜太弱了，面对失去记忆的赌神和王祖贤都搞不定。
《天若有情》——达叔曾经说过自己最喜欢两个角色，一个是《武状元苏乞儿》的父亲，另一个就是《天若有情》的太保，这也是达叔唯一一次获得香港电影金像奖最佳男配角的殊荣。不过那一年的最佳男配竞争也非常激烈，张学友两部影片《倩女幽魂2》和《笑傲江湖》，还有刘洵老爷子的《笑傲江湖》，尔冬升的《川岛芳子》。
一.1987年《英雄本色2》--黄正国

当年的那部《英雄本色》大热，由于影响太过风靡，原班人马于次年又开拍了第二部，而吴孟达也有份参与演出。
那时的他还并未大红大紫，因此只是客串了一个戏份并不多的黑帮大佬，连著名的“恶人”成奎安都是他的手下之一。本来他意欲加害龙四，谁料到反被人设计爆头而死，这也绝对是史上死的最不明不白的反派了。
二.1989年《赌神》--花柳成

这部《赌神》大家应该很熟悉了，相对周润发和刘德华而言，吴孟达戏份太少，难免被忽略了，因此存在感并不高。他在片中扮演花柳成，听这个名字就十足的好色猥琐，虽然只是个放高利贷的，但好歹也算是个大佬了。

表面上凶神恶煞，其实也是装腔作势、欺软怕硬，先是打的刘天王像个猪头一样，后又戏谑周润发，最后被女神王祖贤刀插大腿，嗷嗷大叫。其实这也谈不上是个反派，毕竟欠债还钱，那是天经地义的。
三.1989年《盖世豪侠》--古艳阳

这是80年代末期一部极为经典的港剧，也是吴孟达和周星驰的首次合作。吴孟达在剧中一人分饰两角，一正一邪，演技实在了得。但相较起来，反派古艳阳无疑更具突破性，滥杀无辜、乖张残暴，尤其是练魔功而导致的不男不女扮相，分外妖娆，在当时十分博人眼球。
四.1991年《跛豪》--金牙柄

这是一部十分著名的枭雄传记片，该片出场人物众多，每个人物都性格鲜明，连配角都是曾江、徐锦江、吴孟达、吴启华等实力担当。吴孟达在片中扮演一方大佬金牙柄，后被肥波和阿豪算计，惨死街头。坦白讲，这样的一个人物，搁在那个弱肉强食的时代里，又哪有什么单纯的好坏之分呢？
五.2014年《窃听风云3》--司徒光

《窃听风云》被誉为是《无间道》之后最好的系列电影，但拍到第三部，故事本身已与“窃听”没有半毛钱关系，其实叫《房地产风云》更为恰当些。这一年的吴孟达六十有余，这是他时隔十三年后再次出演港片，戏份并不多，据说只用了两天半就完成了拍摄。他扮演的司徒光，是四大家族的代理人，典型的奸商一个，老奸巨猾而为富不仁，堪称是全片最反复无常的小人。
六.1996年《食神》--“大快乐”餐厅老板

这是周星驰全盛时期相当知名的一部影片，相信大多数人应该看过。出演此片时，吴孟达和他已经合作了20多部电影，两人已贵为香港影坛著名的黄金搭档
1、《雷洛传》 7.7分 （评分来源于豆瓣，以下同）
王晶前两年在内地大卖的电影《追龙》，实际上就是在炒经典港片《雷洛传》和《跛豪》的冷饭。《雷洛传》有两部，拍得颇有史诗气象，由刘德华、邱淑贞等人主演，吴孟达在片中饰演雷洛的死党及下属猪油仔，吴孟达将其油滑世故的个性诠释的非常到位，《追龙》里的这个角色换成了郑则仕。
2、《天若有情》8.1分
本片的导演是陈木胜，那时候他还没有拍出《冲锋队之怒火街头》，所以导演风格比较游离，这部《天若有情》其实更像是监制杜琪峰早期作品的风格，悲剧色彩强烈，甚至有点煽情。吴孟达在片中饰演黑社会混混太保，凭借这个角色，他获得了香港金像奖最佳男配角，这也是达叔演艺生涯里唯一一个重要奖项。
3、《新乌龙院》 7.7分
宝岛电影人朱延平是吴孟达合作最多的导演之一，后面将要提到的电影《异域之末路英雄》《神经刀与飞天猫》等，都是朱延平导演作品，而这部《新乌龙院》是两人合作的最知名电影，影片将无厘头喜剧发挥到极致，每一分钟都不放弃搞笑，即使有些包袱略显幼稚，但架不住包袱多，总有一款让你乐起来。除两部《新乌龙院》外，吴孟达此后跟朱延平合作的《臭屁王》《逃学外传》《漫画王》都是这类风格的作品。
4、《神经刀与飞天猫》 6.6分
不同于徐克、程小东等人的武侠片，完全走喜剧路线，不讲究逻辑，甚至不注重节操，一切以笑为目的。吴孟达在片中饰演退隐江湖的高手白头佬，后被老婆算计，掏空了身子。本片由于明星云集，曾被称为台版《东成西就》。
5、《异域之末路英雄》7.2分
朱延平的第一部《异域》讲的是1949年被我军击溃的一队国军，在中缅边境种种悲惨境遇，是豆瓣评分最高的华语战争片之一，主演有刘德华、郎雄、斯琴高娃等人。《异域之末路英雄》跟第一部风格和剧情相似，阵容则比第一部更强大，除梁朝伟、吕良伟、林志颖等，还有关之琳、叶全真等美女加盟，吴孟达饰演一名老兵，在片中还有与美女关之琳的亲热戏呢，达叔曾凭借这个角色提名过金马最佳男配角。
6、《都市情缘》8.1分
导演刘镇伟之所以能拍出《大话西游》那样，将爱情和无厘头结合完美的电影，是因为他早年玩过很多爱情片，他是《东邪西毒》和《堕落天使》的制片人，自己也导演过《天长地久》《都市情缘》这样的纯爱情片。《都市情缘》的主演是黎明和吴倩莲，吴孟达饰演黎明的父亲，表演非常稳健，本片也是吴孟达口碑最好的电影之一。
7、《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》7.1分
本片是“古惑仔”电影的番外篇，是“洪兴十三妹”的传记片，而片中出演十三妹老爸的正是吴孟达，算是老一代古惑仔，口无遮拦、说话做事没品，但又能坚守一定的底线，片中有一场救女儿的戏，达叔发挥得非常出色。
8、《导火新闻线》 6.9分
根据同名电视剧改编，剧情有点像韩影《恐怖直播》和好莱坞电影《金钱怪兽》，但没有这两部电影拍得激烈，《导火新闻线》现实意义更强，剧情有些压抑，达叔在片中老态龙钟的样子，让人看得也有些难受。
除上面提到的达叔作品外，达叔参演的值得一看的电影，还有很多很多，比如《与龙共舞》《伙头福星》《丽人劫》《赌霸》《水浒笑传》《黄飞鸿笑传》《黑狱断肠歌》等等等等，都是记忆所及的作品，即使没有星爷，他也仍然是达叔，