过去30多年中，盖茨和乔布斯两人没少“打口水仗”。批评微软产品“没品位”以及盖茨为人心胸不够宽广等;而盖茨也反唇相讥，称Mac机运行应用程序有限，iPod成功难以持久等等。
即将公开发行的乔布斯个人传记，则更多的披露了乔布斯在不同人生阶段，盖茨则认为，乔布斯要么是将人说得一无是处，要么就是引人误入歧途。
盖茨的这种看法，与微软另一位联合创始人保罗-艾伦(Paul Allen)的言论相似。艾伦在他今年早些时候出版的自传中，将乔布斯描述为一位“恶毒”的上司，他对艾萨克森说：“他(盖茨)真的从来不懂技术。”乔布斯认为盖茨基本上没有想像力，也从未有发明过什么。正因为如此，“我觉得他更适合做慈善事业，而不是技术工作。他只是无耻地掳夺别人的创意而已。”
1997年，乔布斯躺在地上和盖茨打了一天的电话，说服对方收购苹果股票。 (Diana Walker摄)
另一方面，对于世人为之倾倒的苹果iPad，据跟拍乔布斯长达22年摄影师戴安娜-沃克尔(Diana Walker)记录，当时乔布斯为了微软收购苹果股票的问题，躺在地板上跟比尔盖兹打了一整天的电话，最后终于说服微软完成这笔价值1.5 亿美元交易。根据这项为期五年的交易，微软互联网浏览器(Internet Explorer)在一段时间里，成为苹果电脑的默认设置。
2007年AllThingsD大会上两大巨子罕有地同时登台，盖茨则反过来赞扬乔布斯的成就“非凡”。在以后的其他场合，盖茨还曾表示“希望我有斯蒂夫的品味。无论从个人还是产品来说，(他的品味)是神奇的。”“他从不停息。他永远在推进。”
在这次公开会面上，乔布斯重申苹果和微软并非零和游戏认为“他的影响力将持续影响未来数个世代。”他说，“我和他在近30年前第一次碰面，在我们过半的人生中，我们曾经是同事、竞争者与朋友。在这个世界上，很少有人能够和他一样，有这么大的影响。”盖茨还出席了本周三苹果公司私下举行的纪念活动。
1991年福布斯杂志封面。时年36岁的乔布斯和35岁的盖茨共谈未来。
乔布斯和比尔盖茨的小故事，一个苹果公司创始人，一个微软帝国创始人的世界首富，俩人会有什么激情的火花？