大学有机化学，C6H5CH2NO2的亲电反应活性问题

Question

做题发现这么一个亲电反应活性顺序：C6H5CH3>C6H5CH2NO2>CH3C6H4NO2（对位）>C6H5NO2。说明-CH2NO2说给电子基，为什么？-NO2又是吸电子基，很难理解......

Answer 1

-NO2没有直接接在苯环上，因此-NO2的吸电子共轭效应无法影响到苯环，倒是直接接在苯环上的是-CH2-上的碳原子对苯环的影响更大一些。因此，作为取代烷基-CH2NO2总的效应还是给电子效应。只是因为-NO2的吸电子诱导效应的存在，使得-CH2NO2的给电子能力不如没取代的-CH3。所以亲电反应活性C6H5CH3>C6H5CH2NO2

Answer 2

这个只是相对的活性大小，并没有说明是给电子基团。