撒切尔夫人成为英国首位女首相，同时也是
二战后唐宁街10号最有影响力的领导人之一。如今，英国迎来了第二位保守党女首相
特蕾莎·梅，人们难免会将两人放在一起比较。
阶级依然影响着英国政治，撒切尔夫人和特蕾莎·梅都出身文法学校，这对于支持公立学校的保守党来说无疑是一个挑战。她们身上集中体现了
中产阶级的抱负和期望（赢得选举的关键），毕业于
伊顿公学的卡梅伦则没有这种影响力。
在入住唐宁街10号之前，这两位杰出的女性都在其职位上展现了毅力与魄力。撒切尔夫人在出任教育大臣期间迅速树立了威望，
《太阳报》曾因其取消免费牛奶而戏称她为“撒切尔，牛奶掠夺者”（Thatcher，Thatcher，Milk Snatcher）。在内政部掌权多年的特蕾莎·梅更是政绩赫赫，在竞选期间短时间内逼退了所有竞争者。
在内政部任职期间，特蕾莎·梅给人留下了倔强难搞的印象，她的高跟鞋也像撒切尔夫人的黑色手袋那样令人注目。与撒切尔夫人不同，特蕾莎·梅似乎有些不合群，她高傲地避开了自以为是的国会政客们，成为唯一有资格出任首相的候选人。她在议会中不属于任何“小圈子”，尽管也有人说她在暗地里地出席选区晚宴，培植自己的政治势力。她与撒切尔夫人如出一辙，是一个完美的政治家，善于把握一切机会，而不像鲍里斯·约翰逊和迈克尔·戈夫那样会被轻易地淘汰出局。
虽然撒切尔夫人和特蕾莎·梅身处不同时代，但两人都将自己定义为现代化的践行者。在保守党内部固守
凯恩斯主义不放的时候，撒切尔夫人便开始提倡
新自由主义经济。而特蕾莎·梅则率先指出撒切尔遗留的破坏性影响，并提倡“富有同情心的保守主义”，试图改变保守党自撒切尔以来根深蒂固的“肮脏党派”形象。2005年，特蕾莎·梅发起“Women2win”活动，选举出更多保守党女性进入议会。尽管（在特蕾莎·梅就任之前）撒切尔是英国唯一一位女首相，但特蕾莎·梅真正提升了女性在议会中的地位。
特蕾莎·梅曾公开承诺要挑战权贵资本主义，维护多数人的利益，不再给少数人的特权让道，体现了她与撒切尔夫人的不同之处。尽管撒切尔夫人也在1975年作出过类似承诺，要抑制大型企业的垄断、保护人民的利益，但如今的形势已与当时迥然不同。特蕾莎·梅与多数保守党成员观点一致，她认为公投暴露出了保守党和工党之间的分歧，而这一问题亟待解决。