一、杜月笙作为上海滩流氓三大亨之首，一生涉足不但涉足黄、赌、毒这些吸金如麻的行业，更实在金融、航运以及面粉业上频频发力。当然，杜月笙不是敛财狂，更不是守财奴，作为一个要面子、有面子的人，杜月笙撒钱的或者说撒币的速度一点不比他挣钱的速度慢，甚至还要快。
二、杜月笙急公好义，乐善好施在近代史上是出了名的，不说寂寂无名之士，就有姓蒋、复辟狂人杨度、大儒章太炎、军统一哥戴笠等等民国的政商明星人物受过他的资助。至于说资助了多少钱？随这杜月笙临终前的一把大火，已经很难统计，而且还不能确定是否某些有特殊符号的人才需要打欠条。
三、欠条好打，但账要起来就比较要命了。怎么理解呢？杜月笙借钱给人时，正处在自己只手遮天的年代，能够与他攀上关系，并发生金钱往来的人，绝非等闲之辈。自古以来要账难。他们买杜月笙的账，却不会买杜月笙家人的账，尤其是没有一代枭雄杜月笙做后盾的家人的账。那些受过他资助的人，恐怕不都是乐见真相大白天下。
四、毕竟，非等闲之辈的人或多或少都有不可告人的秘密。为了守住秘密，难保不会有倾而走险，杀人越货之事。就以杜月笙的家人来说，关键是没有一个能够继承他衣钵，胜任要账这一角色的社会狠人或者大亨。因此，欠条烧了也就烧了，总比让自己的后人终年活在惶恐之下活在危险之中要好。
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一、1948年春，他参加国民政府召开的“行宪国大”，捧蒋介石当总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。
二、杜月笙对子女的教育高度重视。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。他曾花巨资买了不少共产党出版的《红星照耀中国》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。
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杜月笙这个人是个很有智慧的人，他白手起家，成就了自己的财富追求。那么他死了之后，为何不允许自己的孩子们追债呢？原来杜月笙这样做是为了自子女们的安全着想，怕这些欠债的人会伤害自己子女的性命。
杜月笙这个人在上海可以说是非常有名气了，他小的时候，家境贫寒。就是个普通的穷人而已，但是他和别人不一样的就是自己的头脑，这是一个非常聪明的人，最终成为上海家喻户晓的大佬。杜月笙是一个江苏人，就是现在的上海浦东新区。他穷到什么程度呢？穷到吃也吃不饱的地步。而且，他还是一个非常命苦的人，父母双双去世使他变成了一个孤儿。
他的童年记忆中，最深刻大概就是自己的亲戚了，正是这些人自己才能长大。正是因为他的成长背景和正常人不一样，所以说，他很早就懂得非常多的道理了。他十四岁的时候就进了青帮了，他在这个团体里混的也是非常好，直接就得到了黄金荣的赏识。当时黄金荣被绑走的时候，杜月笙就不顾自己的生命安全跑去救他。这样一来，黄金荣肯定是会偏向他的。后来杜月笙在他的帮助下，很快就有了自己的公司。
这家公司可是不能小看它，他一年的收入能达到6000万左右。杜月笙不仅是会挣钱还会交朋友，这也是他人生中的一件乐事。什么样的朋友他都有，朋友简直是遍天下了。当然他也有自己的底线，就是坚决不喝人本人合作。在生命即将走到尽头的时候，他还是撕掉了欠条，是为了自己子女的安全问题着想。