苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基为什么他们的性质有很大差异

Question

如题所述

Answer 1

苯酚的羟基氧原子由于受到苯环大派键的影响，氧原子的一对p电子和大派键发生共轭作用，p-π共轭，电子云分散到整个苯氧基上边，提高了苯氧离子的稳定性，较弱氧原子带电性，使得整体能较容易电离出来，和氢离子分开，所以显示比一般羟基强一些的酸性，比去比水，醇酸性强。
但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多，所以酸性不如羧酸。
你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。
而苯甲醇的羟基没有直接相连，并没有强共轭作用，反而苯甲基是供电子基团，使羟基酸性变弱。
希望对你有帮助O(∩_∩)O

Answer 2

苯酚中的羟基直接连接在苯环上，羟基氧上的孤对电子可以与苯环的大派键产生共轭而形成共轭体系。共轭的结果是羟基向苯环给电子，苯环上电子云的密度提高，有利于苯环活化发生亲电取代，而相对羟基上氧的孤对电子密度降低，不利于其做为亲核试剂发生反应。同时由于苯环吸电子和酚氧负离子的稳定，使得酸性增加。但苯甲醇的羟基和苯环中间隔着一个亚甲基，没有这种共轭作用，因此表现出醇的典型性质。