克莱门森(Clemmemsen)还原,能否将羧基还原为亚甲基

如题所述

不能,克莱门森还原适用于较活泼的醛酮,但羧基因为活性太弱无法被还原成亚甲基,克莱门森还原对于酸不敏感的醛酮具有很好的专一性。如果要还原羧基的话可以考虑LiAlH4,可以将羧基还原成醇即羰基被还原成亚甲基,但LiAlH4还原能力很强,可能会影响其他活性官能团。追问

那有没有羧基还原为醛基的方法?

或者你告诉我酸性高锰酸钾能否将苯乙醇氧化为苯甲酸?麻烦了

谢啦

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第1个回答  2018-06-12
可以,基础有机化学第四版P578用酯和Na制备索烃得到酸后最后一步用的是克莱门森还原,将其变为亚甲基。
第2个回答  2018-02-01
将羧酸还原成醇的话,可以先用亚硫酰氯将羧酸转化成酰氯,再用rosenmund法将酰氯还原成醛
或者用LiAlH(OEt)3也可以