这三个人许褚勉强能和张飞一战，张郃、张辽都和张飞差距甚远。这三个人中许褚、张郃都和张飞交过手，而且很巧，都是打了三次，一次不战而逃。许褚第一次和张飞是诸葛亮火烧新野之战。曹仁、许褚率曹军在新野中计被火烧了一个七荤八素，好不容易逃出城后又遭遇伏兵、水淹，最后一头撞进了张飞的伏击圈。许褚此时人困马乏，遇到张飞根本抵挡不住，败逃而去。
许褚第二次遇到张飞是在长坂桥。这次张飞横枪跃马据守桥头向曹军众将挑战。许褚等人一来怕张飞之猛，二来担心中计，无一人敢上前应战。最后更是在张飞雷鸣一般的咆哮中崩溃逃走，可谓丢人至极。许褚第三次遇到张飞和第一次差不多，是在赤壁战败东奔西走时遇到对方。此时许褚同样精疲力尽，和张辽、徐晃联手都被张飞杀了一个人人带伤，狼狈逃走。两人第四次交锋是在汉中之战。这次许褚喝得酩酊大醉，遇到张飞才数合就被一矛刺中肩膀，幸亏被手下救回。
许褚的武艺其实不弱，遇到马超也能战上两百多合，理论上即使打不过张飞也有一战之力。他每次遇到张飞都狼狈不堪，主要还是状态不佳。不过从长坂桥之战看，许褚对张飞有畏惧之心，这无疑会影响他的发挥。所以许褚战张飞要略处下风。张郃第一次和张飞交手时在阆中之战。两人战了二十多合时，雷铜从后面杀来，张郃败走。
第二次则是宕渠山之战。张郃中了张飞的计，劫寨时被张飞伏击，两人大战三五十合以后张郃败走。第三次则是张郃守卫瓦口隘时想以伏兵暗算张飞，和张飞战十多合以后诈败引张飞进入包围圈。结果张郃计策被张飞识破，反被杀了一个大败。第四次是张飞率五百轻骑从小道偷入瓦口隘，抄袭张郃后路。张郃对张飞屡战屡败以后已经被吓破了胆，虽然手下有近万人马，但是不敢迎战，逃命而去。张郃这四次遇到张飞表现表现不佳，最好一次也就是打了三五十个回合，而且还是被张飞堵在寨中拼命打出来的结果。从最后张郃兵力占优还不敢战张飞来看，他和张飞的武艺差距起码有一个层次。
张辽只和张飞打过一次，就是赤壁之战和许褚、徐晃联手战张飞。考虑到官渡之战张辽对张郃是平手看，他遇到张飞结果应该和张郃相当，最多也就是坚持三五十合。所以综合看，许褚勉强可以和张飞一战，张郃、张辽面对张飞则不是对手，只能打上几十个回合而已。