强心苷按苷元结构特点分为几种类型?如何用化学方法区分?

如题所述

强心苷的结构与分类
  1.苷元部分的结构:强心苷由强心苷元与糖缩合而成。天然存在的强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下:
  (1)甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,但多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。
  (2)C10、Cl3、Cl7的取代基均为β型。Cl0为甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团,C13为甲基取代,Cl7为不饱和内酯环取代。C3、Cl4位有羟基取代,C3羟基多数是β构型,强心苷中的糖均是与C3羟基缩合形成苷。C14羟基为β构型。
  (3)根据Cl7不饱和内酯环的不同,强心苷元可分为两类。
  ①Cl7侧链为五元不饱和内酯环(△αβ-γ-内酯),称强心甾烯类,即甲型强心苷元。在已知的强心苷元中,大多属于此类。
  ②C17侧链为六元不饱和内酯环(△αβ,γδ-δ-内酯),称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,即乙型强心苷元。自然界中仅少数苷元属此类,如中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。
  2.糖部分的结构:构成强心苷的糖有20多种。根据它们C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。α-去氧糖常见于强心苷类,是区别于其它苷类成分的一个重要特征。
  3.苷元和糖的连接方式
  强心苷大多是低聚糖苷,少数是单糖苷或双糖苷。通常按糖的种类以及和苷元的连接方式,可分为以下三种类型:
  Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。
  Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黄夹苷甲。
  Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。
  植物界存在的强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。大量的研究证明,强心苷的化学结构对其生理活性有较大影响。强心苷的强心作用取决于苷元部分,主要是甾体母核的立体结构、不饱和内酯环的种类及一些取代基的种类及其构型。糖部分本身不具有强心作用,但可影响强心苷的强心作用强度。
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第1个回答  推荐于2018-09-30
强心苷由强心苷元与糖缩合而成,其苷元部分属于甾体衍生物,根据苷元部分C-17位上所连接的不饱和内酯环不同(五元不饱和内酯环、六元不饱和内酯环),可以把强心苷分为两种类型:
(1)甲型强心苷(或称为强心甾烯类强心苷):C-17位上连接的是五元不饱和内酯环;(2)乙型强心苷(或称为蟾蜍甾二烯类强心苷):C-17位上连接的是六元不饱和内酯环。
二者鉴别反应:
(1)Legal反应:取样品1~2mg,溶于2~3滴吡啶中,加入1滴3%亚硝酰铁氰化钠溶液和1滴2mol/L的氢氧化钠溶液,甲型强心苷呈阳性反应,即反应液呈深红色并逐渐退去。乙型强心苷无此反应。
(2)Raymond反应:取样品约1mg,以少量50%乙醇溶解后加入2滴1%间二硝基苯的乙醇溶液,经摇匀后再加入3~4滴20%氢氧化钠溶液,甲型强心苷呈阳性反应,即呈紫红色。乙型强心苷无此反应。本回答被网友采纳
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