频哪醇重排是一类亲核重排反应。羟基质子化水离去，出一个碳正离子，然后发生碳正离子重排，碳碳键迁移得到一个更稳定的碳正离子，然后羟基孤对电子打回来，换成酮。氧具有稳定碳正离子的能力，频哪醇重排的驱动力还是生成更稳定的碳正离子。频哪醇在酸的作用下，发生重排，脱去一分子水，生成频哪醇。
频哪醇重排反应特点
在不对称取代的乙二醇中，一般能够形成相对稳定碳正离子的碳上的羟基（两个羟基中电子云密度大）优先质子化脱水。
如果形成的碳正离子的相邻两个碳上的基团不同，通常是供电子能力强的基团优先迁移。重排时迁移基团的先后次序为，供电子芳基>苯基>烷基。迁移过程的立体化学是反式共平面迁移，即迁移基团与离去基团需要处于反面位置
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