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为什么O电负性比C的高,但连在苯环上的羟基却能致活苯环?
如题所述
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第1个回答 2014-06-25
因为苯酚中苯环和羟基是共轭体系,共轭体系就是电子云平均化,苯基是六原子五电子的共轭体系,属于缺电子状态,而氧则含有两个π电子属于富电子状态,苯环和羟基共轭电子云平均化,电子就由氧转移给苯环。氧的诱导吸电子效应远小于共轭给电子,总体表现为给电子。如果羟基连的是烷基,因为不存在共轭给电子,氧的有道吸电子效应占主导,表现为吸电子
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羟基
是如何影响
苯环
的活性
的?
答:
苯环中存在一个离域大PAI键,当羟基与苯环直接相连时,由于
羟基O
原子上有孤对电子,可以与苯环间产生P,PAI-共轭效应使
苯环上的
电子云密度增加,有利于苯环进行亲电取代反应,即羟基是致活基团(如苯酚进行磺化,硝化,速率都比单独苯环进行要快);如果书写出苯酚与亲电试剂形成SIGMA络合物的几个共振结构式,也可...
羟基,
烷氧基对
苯环
的增强活性作用
答:
羟基
-OH和烷氧基-OR,与
苯环连接
的O原子的孤对电子可以与苯环发生一定的共轭效应,称为p-派共轭效应,是供电子的,所以对
苯环上的
亲电取代反应起到了活化的作用。-OH的活化作用更强,因为,O-H键的电子对相对于O-C键,更偏向O,所以-OH上的O原子的电子云密度相对更多一些,其供电子效应也就...
有机化学
,羟基在苯环上
是吸电子基又是
致活
基团?
答:
羟基氧原子有2对孤对电子,可以用其中的一对于苯环形成p-π共轭,向苯环提供电子,所以
羟基在苯环上
是排斥电子的电子基
请分析“酚
羟基
对
苯环
既产生吸电子的诱导效应(-I),又产生给电子的共轭效...
答:
O电负性
大,可以吸电子;
但是O
上的孤对电子可以离域到
苯环上,
所以有给电子共轭效应.吸电子诱导效应小于给电子共轭效应,总的是给电子作用。吸电子诱导效应大于还是小于给电子共轭效应只能凭实验判断。O上的孤对电子可以离域到苯环上,这是真的,原因就不是有机化学研究的范围了。类似的,OR、SR等基团...
甲基是供电子基
为什么却能
使
苯环上的
氢原子活动性增强?
答:
甲基是给电子基,所以
连在苯环上
使得苯环的电子云密度变大,有利于亲电反应的进行,所以显示出氢原子活泼了.吸电子基团是当取代基取代
苯环上的
氢后
,苯环
上电子云密度降低的基团;反之,苯环上电子云密度升高的叫供电子基团。一个基团到底是吸电子基团还是供电子基团,得看它对苯环的诱导效应、共轭效应、超...
烷基又有给电子性又是排电子基团,怎么解释?
答:
而醇
羟基,
O与单键C相连,类H2O,sp3杂化。此处考虑诱导效应,而诱导效应起源于
电负性,C
-
O,O电负性
大,故吸电子。醇羟基是吸电子基,而酚羟基是斥电子基。关于此性质,实例是
在苯环
定位效应中,酚羟基是强致活基团,故为斥电子;而醇羟基吸电子,表现在醇酸中,醇羟基与羧基距离越近,酸性越强。
为什么
甲醇的氧氢键
上的
氢比碳氢键上的氢更活泼?
答:
因为
羟基上面的
H和O相连,O的
电负性
大,吸引电子的能力很强,O-H键中电子严重偏向O,导致这个键容易异裂成 -O- 和H+ ,即容易产生H+ 而碳氢键中C的吸电子能力
比O
差多了,C-H键不容易断裂,C-H的键能比O-H的键能大很多。综上羟基中的H比碳氢键中的H活泼。
...
羟基
、硝基各属于
什么
定位基?它
致活
或致钝
苯环,
简要解释理由。_百 ...
答:
羟基
是第一类,活化苯环并且是邻对位。硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。
...苯环性质更活泼
,苯环上
易发生取代,酚
羟基在苯环上
是邻对位定位基_百...
答:
反应时,亲电试剂进攻邻对位所形成的中间体的正电荷,主要生成邻对位产物。属于这一类的基团还有-O; -N(CH3)2;-NH2;-OH;-OR;-NHCOCH3;-OCOCH3;-CH3;-C6H5;-CH=CH2;-F;-Cl;-Br;-I,为第一类定位基,使苯环的亲电取代反应比苯容易,称为苯环活化。明白不?
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