法律与道德之关系的问题是历史上任何法理学派都无法回避的问题。美国法学家庞德在其著作《法律与道德》中对历史上的各法理学派关于这个问题的论述进行了一番近乎完美的梳理。庞德认为，法律与道德有着共同的起源，但在发展过程中分道扬镳了。他说：“将法律和道德彻底分开的做法（像分析法学家所追求的那样），以及将两者完全等同的做法（像自然法学派所追求的那样），都是错误的。”这不失为对法律与道德的关系所作的一个中肯而客观的定位。但是在登特列夫看来，庞德把法律与道德等同的错误做法归咎于自然法学派确实有点冤枉了这些虔诚而勤勉的自然派法学家们。
登氏总结了法律与道德混淆的两种情况：第一，法律道德化，即法律从属于道德。这源于自然法理论认为法律的目的不仅在于使人服从，也在帮助他们成为有道德的人。这显然不利于法律的独立与发展。第二，道德法律化。把法律评价引进道德领域，这样做的后果对法律抑或道德都不利。“正如人们感到法律之道德化有违法律经验之证据，人们也感到道德之法律化会危害到道德的本质。”譬如以武力强制迫人为善，这“善”还是不是原来的“善”？
登氏随后开始为自然法学家们为区分法律与道德所作出的贡献仗义执言。法律与道德之区分已为法学界诸多学者所熟知，正如庞德总结的：“在主旨方面，据说道德涉及人的思想和情感，而法律只涉及人的行为；伦理学的目标是完善人的个体品格，而法律只是尝试去调整个人和个人之间、个人和国家之间的关系。据说道德更关注这类行为背后的事物，而不仅仅是行为本身。相反，法律关注行为，并且只是关注表现于行为性质之中的思想与情感，并以此判断它们对一般安全或一般道德所构成的危害。”登氏也把法学家们所作的这些区分总结为三点：第一，法律是社会的或客观的，道德是个体的或主观的。在登氏看来，这个区分，“即使经院学者，对这个要义也不是完全懵然无知的。”阿奎那就认为，自然法作为一种道德诫律，管辖范围是及于“一切德行”的，但人订的法律基本上并非以增进美德为目的，而毋宁是确保一个和平的共同生活的目的。这个目的正是社会性的目的。第二，法律的强制力不同于道德之约束力。登氏眼中的中世纪自然法理论家已经领会到法律命令与道德命令的区别了。第三，法律的“外在”与道德的“内在”。法律更多是源于外在的经验，而道德则深入人们内心的良知。法律义务之“外在性”也被早期伦理与自然法作家认识到了。他们典型的代表就是阿奎那和胡克。阿奎那认为，鉴于“人只能看到呈现的事物”，所以人只能对外在行动下判断；只有上帝才能判断意志的内在活动，深入人之不为人见的内心深处。胡克则称，人订的法律关注“已发”，只管行为；上帝的法律则可以关注未发，注重人的心灵。在这个总结之后，登氏为自然法学说正名道：“自然法学说绝不是使以上两个领域（即法律与道德）混淆的祸首，相反的，它使人对其差异有更深的认识。
尽管部分法学家希望通过法律与道德的这些区分而试图将法律与道德截然分开，但是其结果却让他们失望了。道德未必就是个体的，人类社会确实存在着公共道德。登氏说：“一种纯属个体的道德是无法想象的。”法国人涂尔干也持相同的观点，他认为，“无论群体是什么样的，道德与群体成员的身份是一并形成的。”法律的强制力也并不能必然证成法律之为法律，因为强盗同样可以有强制力，而且某些法律即是没有明显的强制力也不失其为法律，譬如国际法与宪法的某些条款。法律之外在性也是模糊和大概的，因为即便是外在命令也需关注内在的意志与自由，否则法律之中便不会有“善意”、“恶意”之类的概念了。自然法学说让我们直面法律与道德之密不可分的关系，也使我们认识到二者的区分不是那么简单。在法律与道德的关系问题上，自然法学说既承认法律与道德的紧密联系，也不否认二者的区别，但是这种区别却应当是更深层次的。
